Orton đã kết hôn bốn lần, và đều đã ly hôn. Ông có bốn người con, hai con gái trong cuộc hôn nhân thứ ba (sau này được chồng mới của vợ cũ nhận làm con nuôi), và hai con gái khác từ các mối quan hệ trước.

Vụ kiện quấy rối WWF và nghiện ma túy

Năm 1992, Barry xuất hiện trong chương trình trò chuyện, The Phil Donahue Show, cùng với Superstar Billy Graham, Bruno Sammartino và những người khác để chia sẻ rằng mối quan tâm của họ về nạn quấy rối tới ngành đấu vật chuyên nghiệp. Vince McMahon cũng có mặt trong chương trình để thanh minh cho công ty. Vì quan điểm lên tiếng chống lại WWF và hành vi quấy rối đó có liên quan, ông đã bị đưa vào danh sách đen. Một số người không được phép nói chuyện với ông, trong khi nhiều khác sợ hãi. Barry bắt đầu sử dụng một cái tên giả khác, Barrymore Barlow. Mặc dù ông không được WWF tuyển dụng vời thời điểm đó, nhưng ông là chủ chốt trong vụ kiện chống lại công ty.[5]

Theo Barry, năm 1978, trong một chuyến lưu diễn giữa các buổi biểu diễn khi đang đấu cho một nhóm của NWA, Barry đi cùng với người đặt phòng cho công ty, Terry Garvin. Khi đang lái xe, Garvin liên tục yêu cầu thực hiện quan hệ tình dục bằng miệng với anh ta, những lời đề nghị liên tục bị từ chối. Vào lúc đó, Barry đã không lên tiếng về vụ việc và không suy nghĩ về nó. Tuy nhiên, những câu chuyện sau đó vỡ lở rằng Terry Garvin (người đã làm việc cho văn phòng chính của WWF) có liên quan đến việc quấy rối tình dục những thanh niên đang làm việc cho WWF, Barry đã đưa ra câu chuyện của chính mình để chứng minh cho những tuyên bố chống lại Garvin. Barry nghe một cậu bé khác kể từ khi cậu ấy vẫn làm việc cho WWF. Theo Barry, cậu bé cho rằng Garvin đang làm những điều ảnh hướng tới cậu bé khiến cậu cảm thấy khó chịu.

Sau khi xuất hiện tại Donahue, và thay đổi tên của mình, Orton dựa vào thuốc valium, nhưng cuối cùng lại bắt đầu sử dụng methamphetamine. Ông còn sử dụng meth pha lê 8 năm liền. Ông cũng mang theo một khẩu 44 magnum mà ông sẽ dùng để tự sát bằng cách đặt cò súng vào miệng. Theo lời nói của một người bạn, Orton đã tìm đến một nhà trị liệu và cuối cùng ông cũng đánh bại được cơn nghiện thuốc của mình.[6]